孫策在西征黃祖途中，派出留屯石城的人馬，北上攻打廣陵太守陳登。
雖兵力十倍于陳登，但卻在匡琦城慘敗，被俘被殺者上萬。
十二月，征討完黃祖，孫策親自回取豫章郡，分重兵給年不滿二十的弟弟孫權，讓他先行沿江東下，再次去攻打廣陵郡。
200年正月，孫權率大軍壓境，攻入廣陵。
陳登上次以少勝多，是以奇襲制勝。
如今孫權又是以遠多于廣陵的兵馬來攻，必會吸取教訓，謹慎用兵，陳登不能再保證打贏。
于是派出郡功曹陳矯，前往向曹操求救。
若曹操此時在官渡，陳矯來回所需時間，恐怕是遠水難救近火。
“陳矯早年為避亂，曾在江東一帶居住，當時孫策和袁術都曾禮聘過陳矯，但陳矯都不應命，更決定回到故鄉廣陵郡居住。”
“廣陵太守陳登邀請陳矯出任郡功曹，并吩咐陳矯到許昌去，他指出：”
“許都一帶的文士有一些議論，似乎對我的評價并不甚好，請你到許都走一趟，為我聽聽消息，再回來告訴我。”
“陳矯應命往復一遭后，回來跟陳登說：“聽到附近的言論，都認為您為人頗驕傲自大。”
“說到家門嚴謹，德行俱全者，我最敬重陳元方兩兄弟（陳群的父叔）；”
“說到德行清高，如玉般潔白者，我最敬重華子魚（華歆）；說到正直有義，嫉惡如仇者，我最敬重趙元達（趙昱）；”
“說到博聞強記，才華橫逸者，我最敬重孔文舉（孔融）；說到英雄杰出，有王霸之略者，我最敬重劉玄德（劉備）。”
“我如此尊敬他人，又怎會是一個驕傲的人呢只是其他人太過庸碌，不值一談而已。”
“可見陳登性格多么高雅。而這個高雅的人，對于陳矯也是深深尊敬的。”
“后來廣陵郡受到孫權的圍攻，軍情告急，陳登便令陳矯前往曹操處求救，陳矯面見曹操時便說：”
“我們廣陵雖然只是一個小郡，但卻是一個地理位置優越的地方。”
“如果可以得到您的救援，敝郡將成為您的藩國，這足以令孫權束手無策，也可保徐州得以永安。”
“如此一來，您的聲望從此遠震四方，您的仁愛也得以傳流，那些尚未服從您的國家，也將會望風來附。”
“此舉既可推崇德行，又可培養威勢，實在是王者的所作所為！”
“曹操聽到陳矯的分析后，很佩服他的智策，便想把他留在身邊。”
“可是陳矯卻說：我的國土受到迫害，我只是奉命四出奔走告急求援，就算我做不到像申包胥那樣求得援兵，也不能忘卻弘演的那份忠義啊！”
“曹操便派兵往援，成功擊退孫權軍，保存廣陵。當時陳登也在孫權退軍路上設伏，乘勢大敗孫權軍。”
“不久，陳矯受曹操征辟任司空掾屬，除任相縣令。”
“公元209年（建安十四年），出任征南將軍長史。”
“陳矯任征南（曹仁）長史時，曾與曹仁屯軍于江陵，當時周瑜來犯，”
“曹仁部曲將牛金引兵出戰被圍，曹仁見牛金勢危便要披甲出陣，陳矯勸曹仁說：”
“賊兵數量甚多，勢不可擋。即使放棄那數百人（指牛金及其手下兵）是很痛苦的決定，將軍您又何必要親身犯險呢！”