吳敬梓的父親吳霖起因為患病，再加上對官場上的種種丑惡現象看不慣。
于是辭去教諭一職，在兒子吳敬梓的陪伴下回到老家。
沒想到，吳霖起一病不起，沒過多久便去世了。
吳霖起去世后，家族中的叔伯和堂兄弟們提出分家。
吳敬梓的母親早逝，身邊沒有兄弟姐妹，陷于孤立無援的地步。
最終在這場分家大戰中一敗涂地，分得的家產寥寥無幾。
吳敬梓16歲就娶了妻子陶氏，陶氏體弱多病。
陶氏在這次分家大戰中備受刺激，不久便病重去世。
妻子的離去，給吳敬梓帶來很大的打擊，以至于讓他的人生觀產生了重大變化。
后來，吳敬梓在創作儒林外史時，還以虞博士的故事來隱喻自己的遭遇。
在里，湯相公先是私自出賣了虞博士的房子，又厚著臉皮向虞博士借錢購買幾間屋。
得了錢后，湯相公竟然不言語了，連一聲感謝都沒有。
湯相公丑惡的嘴臉，折射出吳敬梓族人在現實中的無恥做法。
二是，揮霍遺產。
吳敬梓就算在爭奪家產中失敗了，可父親吳霖起還是給他留下了一筆堪稱豐厚的遺產，約有2萬兩銀子。
一名七品知縣的年俸只有45兩銀子，所以2萬兩銀子是一筆巨款。
如果吳敬梓省著點用錢，足夠一輩子吃喝不愁。
可是，吳敬梓當年曾經跟隨父親參加當地名士的聚會。
在增長見識的同時，沾染上揮霍的習氣，養成了大手大腳用錢的習慣。
吳敬梓在父親去世后，坐擁萬貫家財，不懂得勤儉節約過日子。
每日里呼朋喚友，吃喝玩樂。
當朋友伸手找吳敬梓借錢時，往往慷慨大方，一擲千金。
就這樣，吳敬梓逐漸坐吃山空，將父親留下的一份遺產吃得干干凈凈。
當吳敬梓搬遷到南京居住時，已經窮得響叮當了，還給老家人留下敗家子的名聲。
不得不說，吳敬梓當得起敗家子這個稱呼。
三是，考場不利。
爭奪家產失敗，遺產吃得精光。
這些都是人生中的重大打擊，但并不能徹底改變一個人的命運。
如果吳敬梓能夠憑借過人的才華，走上科舉考試的道路，獲得功名后謀取個一官半職，依然不失為人生贏家。
不幸的是，屋漏偏逢連夜雨，吳敬梓的科舉之路走得相當艱難。
由于放蕩不羈的言行，給主考官留下不好的印象。
吳敬梓在參加鄉試時，被無情地淘汰了。
參加鄉試的失敗，讓吳敬梓對科舉考試產生了失望。
安徽巡撫推薦吳敬梓參加廷試，這是朝廷給落第秀才提供的一個絕佳機會。
沒想到吳敬梓病重缺考，失去了最后一次科考做官的機會。
從此吳敬梓只能依靠給有錢人家寫點命題詩文，換取潤筆費用，勉強維系生存。
冬天到了，吳敬梓家里買不起取暖的木炭。
便在夜晚與朋友到城外跑步，借此取暖。
為了生存，吳敬梓曾放
最終吳敬梓在一次醉酒后，一口痰涌上來，導致呼吸不暢，救治不及而辭世，結束了窮困潦倒的一生。
“搬到南京之后，吳敬梓開始做自己想做之事。”
“日常寫寫詩文，偶爾也約些朋友聊一聊，再去別的城市旅旅游。”
“雖說手上的家產所剩不多，但按當時的生活水準。”
“如果合理規劃一下，都夠他再活幾百年了。”
“但是，他對錢不感興趣更沒什么概念。”