在羅杰暫回意大利期間，他讓私生子約爾丹jordan負責西西里的作戰行動。
顯然這個男孩繼承了他伯父的銳氣，因為年輕的他既狡猾多端又兇殘勇猛，延續了征討的步伐。
他通過偷走家畜占領了一座城市，又憑借引誘外面的市民奪取了另一座城市，率領手下騎士，鎮定自若地要求對手投降。
然而，這次成功刺激他謀求更多。
作為私生子，他沒有繼承權，在他看來這就意味著必須要為自己拓土開疆。
隨著羅杰平息了意大利的動亂，達成又一個停戰協議，返回西西里，他發現約爾丹已經發動了全面叛亂，目的是要得到他自認為屬于自己的遺產。
頗具諷刺意味的是，約爾丹是羅杰最寵愛的兒子，幾乎肯定會得到大量的遺產。
然而，家族和平似乎總是羅杰不可觸及的愿望。
羅杰嚴厲地鎮壓了約爾丹的叛變，但也完全原諒了他。
然而幾個月后，約爾丹因高燒而去世。
羅杰為家族事務而分心，與此同時西西里的局勢也在惡化。
他的盟友伊本亭拿遇刺身亡，不過這倒不是特別巨大的損失，因為羅杰從未打算與他人分享權力。
更嚴重的問題是，當地人不再把諾曼人視為解放者。
當然，這只能歸咎于羅杰本人，因為他的威脅政策雖然幫助他斂財致富，但不利于建立當地人的忠誠。
他征服的地區充斥著潛在的東正教支持者，但他忙著斂財，無暇經營地方，獲取當地人的支持。
他吃了不少苦頭，方才意識到與當地人維持良好關系的重要性。
羅杰回到西西里東北部的大本營，發起戰斗。
為了征用當地宮殿給新婚妻子使用，他們的行動已經停滯了太久。
他剛率軍出征，城里的希臘人和全部揭竿而起。
朱迪思沿著街道拼死逃亡，設法躲進了附近城堡的安全屋。
第二天羅杰返回，但對手實在兇猛，他無法救出妻子，反而和她一樣被困住。
那年冬天極其寒冷，盡管羅杰糧草充足，但燃料和御寒衣物嚴重短缺。
到了第二年年初，他們終于看到了出路。
圍攻者靠著城里的美酒供應保暖，時間一長他們的紀律意識開始淡薄。
一個寒冷的夜晚，他們醉得不省人事，麻痹大意，甚至沒有派一名守衛站崗。
當晚羅杰和手下士兵潛入敵軍軍營，屠殺酣睡中的。
雙方都對這次經歷感到后悔，羅杰再也不敢忘記這個教訓。
從那天起，他小心翼翼地迎合當地人，不分信仰或種族。
他這么做很好，因為現在北非正在采取攻勢。
非洲海岸城市馬赫迪耶的統治者重申自己對西西里的合法統治權，并命其子率領兩支大軍攻擊諾曼“暴發戶”。
他們向內地進軍，到了特羅伊納西邊的小鎮切拉米cerai，與羅杰狹路相逢。
形勢對羅杰極其不利。撒拉遜軍隊兵力多達5萬人，而羅杰只能召集到136名騎士和不到600名步兵。
但諾曼人的自信簡直不可撼動，加上羅杰人在山頂，處于居高臨下的有利位置。
整整三天軍隊都在等著諾曼人下山。
第四天他們失去了耐心，沖向山上，渴望早日一決高下。
慘烈的戰斗持續了一天，但最后紀律性更強的諾曼人占據了上風。
一次次的沖擊無法打破他們的防線，長時間的上山爬坡反而讓精疲力竭。
撤退時，諾曼人終于下山追擊，原計劃有序的撤退就此變成一場潰敗。