天正十九年1591年1月6日，經過短暫的新春佳節休息，在家臣們的目送下，秀家帶著藤堂高虎臨時組建的7000軍勢，及自的旗本眾、侍從隊合計8000人踏上了北上的道路。
臨行前一天秀家特意找德川家援兵的統領神原康政想要喝酒敘舊，并且表示感謝拉近關系，結果這人烏泱泱的帶著一大批德川武士赴宴，讓秀家本來只準備兩個人的私宴，變成了專門款待德川家的武士的宴請。
其實感謝德川家與豐臣秀次的宴會，早在新春之夜借著恭賀新年的名義辦過了，結果今天又變相的多舉辦了一場。
關鍵是想要拉進的關系沒有拉進，想要談的口風沒有探出來，從德川家眾人眼中可以感覺到濃濃的敵意，讓秀家好不郁悶。
后來秀家才知道，原來是自己此前與酒井忠次交朋友的事兒被德川家康知道了，當初送給酒井忠次的金判成了酒井家外通自己的最好的證據
德川家康當然是做好人啦，先講了一番酒井忠次和自己的情誼，表態了自己對他的信任，但是也表示現在德川家內部輿情兇兇，要將酒井忠次換一個地方安置。
也因為這個事兒，讓德川家內部家臣對秀家如臨大敵，害怕再次被秀家坑了。
等到秀家從奧陸返回，打算在上洛的路上幫酒井忠次解釋一番的時候，卻聽到了其切腹自殺的消息，讓秀家好不唏噓。
秀家自1月6日從巖付城，帶著自己的6000人，豐臣旗本12萬人，中川清秀2000人軍勢北上奧羽。
途徑古河城時候，正巧遇到從信濃來的小笠原秀貞領1500人，及上野真田家1600人。
小笠原秀貞自此北上帶上了真田昌幸總參軍機，這就使得真田昌幸、真田信幸和真田信繁父子三人在當年真田城一別之后，時隔6年再次相聚。
特別是真田昌幸和真田信幸父子倆，是真的在真田城一別之后沒見過面了，雖然兩人都在信濃，但是懾于豐臣及德川家的威勢，兩人不敢想見。
小田原之戰時候，父子倆人本來以為可以見到，誰承想到小笠原秀貞并未帶真田昌幸列陣。
倒是兄弟倆人這幾年里有過幾次交集，信繁在幫自己跑信濃的時候途徑松坂城，還是能夠和父親相見的。
父子三人相聚的溫情戲碼沒有持續多久，軍勢不得不繼續北上前往宇都宮整訓，在那里已經有其他關東軍勢集結完畢。
到了宇都宮城會和了宇都宮家3000人，結城晴朝1000人，多賀谷重經800，左竹義宣所領常陸眾8000人。
其他還有下野小豪族左野信吉400人，大關曾資300人，下總豪族小田氏治450人。
除了這些人之外還有被沒收領地的下野大名那須資晴帶著60名家臣鄉黨參陣，下總豪族小山秀綱領30人參陣。
對于他倆的請求，秀家給予了不同的答復，首先小山結城本為一家，秀家詢問了結城晴朝的意見。
答應戰后若是小山秀綱有功，會給結城家1500石加封，這部分加封實際上是加封給小山秀綱的，用來安置他。
結城家本身小山家的分家，現如今戰對了隊一下子魚躍龍門反而收留起自己的宗家起來了。
而且最關鍵的是，小山秀綱本就是結城晴朝的親哥哥，結城晴朝本名小山晴朝，現如今結城家的地盤本就是當初小山家拿過來賞賜給他的。
其實結城晴朝有后來找秀家詢問，自己結城苗字畢竟是分家，可不可以和兄長呼喚家門，實現小山家復興，到時候給予兄長1500人安置即可，卻被秀家一口拒絕。